Oliver Star murió sin un centavo y se vio obligado a regresar a vivir con su padre después de perder su fortuna.

Cuando se estrenó el aclamado musical Oliver! en 1968, el joven elenco tenía el mundo a sus pies. Mientras que Mark Lester, quien interpretó al personaje principal, cosechó un gran éxito, fue Jack Wild, de 16 años, quien interpretó al rudo Artful Dodger, quien parecía destinado a alcanzar alturas asombrosas. Su interpretación del carismático niño de la calle le valió una nominación al Óscar a Mejor Actor de Reparto, convirtiéndose en el cuarto nominado más joven en la categoría. También recibió nominaciones a los premios BAFTA y Globos de Oro por el papel.

Huelga decir que Hollywood se dio cuenta, y pronto se convirtió en un actor muy solicitado con numerosas y lucrativas ofertas. Sin embargo, a pesar de la fama y la fortuna de su juventud, la estrella terminó viviendo con su padre jubilado y muriendo en la miseria. Años de alcoholismo le costaron su carrera, su belleza, su fortuna y, finalmente, su voz, ya que padeció cáncer oral. No pudo hablar durante los dos últimos años de su vida tras una operación para extirparle las cuerdas vocales y parte de la lengua.

Fue una gran caída en desgracia para la estrella, que había sido descubierta por la agente teatral June Collins, la madre de Phil Collins, mientras jugaba al fútbol con su hermano Arthur en el parque.

En 1964, tanto él como su hermano consiguieron papeles en la producción del West End de Oliver!, de Lionel Bart. Irónicamente, Arthur consiguió el papel principal, mientras que Jack interpretó a Charley Bates, miembro de la banda de Fagin. Cuatro años después, Jack fue elegido para interpretar el papel que lo haría famoso, mientras que Arthur ni siquiera apareció en la película.

Su carrera post Oliver! tuvo un comienzo espectacular cuando fue elegido para el papel principal de Jimmy en HR Pufnstuf en 1969. Aunque solo duró una temporada, también generó un largometraje, Pufnstuf, en 1970. La cancelación del programa no afectó su carrera, y trabajó constantemente, apareciendo en numerosas películas y programas de televisión. Incluso se reunió con el coprotagonista de Oliver, Mark Lester, para Melody y Ron Moody , que había interpretado a Fagin, en Flight of the Doves, ambos en 1971. También se dedicó a la música, lanzando The Jack Wild Album para Capitol Records, que contenía el sencillo Some Beautiful. A principios de la década de 1970, también lanzó los álbumes Everything's Coming Up Roses y Beautiful World para Buddah Records.

Sin embargo, le costó que le asignaran papeles mucho más jóvenes de su edad real. En una entrevista de 1999, se lamentó: «Cuando entré en el mundo del espectáculo, claro que no me importaba interpretar papeles más jóvenes. Sin embargo, sí me molestó cuando, con 21 años, me ofrecían el papel de un chico de 13. No digo que no disfrutara interpretando esos papeles; me divertía muchísimo, solo quería papeles más serios y dramáticos; así de simple».

A los 21 años, era un alcohólico empedernido, lo que afectó su carrera y agotó su fortuna, obligándolo finalmente a regresar a casa de su padre. Sufrió tres paros cardíacos y numerosos problemas de salud debido a su consumo de alcohol. Se casó con su primera esposa, Gaynor Jones, en 1976, pero ella se divorció de él debido a su alcoholismo en 1985. Admitió que, a mediados de los 80, solía beber de tres a cuatro botellas de vodka a la semana, y que normalmente bebía media botella de vodka y dos botellas de vino al día.

Intentó dejar de beber, incluso acudió a una clínica para drogadictos y alcohólicos dirigida por Pete Townshend, de The Who. Sin embargo, tras seis semanas sobrio, compró una botella de champán para celebrar que había dejado de beber. Finalmente, abrazó la sobriedad en 1989.

Lamentablemente, era demasiado tarde para relanzar su carrera. Regresó a la gran pantalla con algunos papeles menores, como en la película de Kevin Costner , Robin Hood: Príncipe de los Ladrones, en 1991, pero nunca volvería a alcanzar las alturas vertiginosas que había conocido ni a alcanzar la estabilidad financiera. Le diagnosticaron cáncer oral en 2001 y atribuyó la enfermedad a su adicción al alcohol y al tabaco. Se sometió a quimioterapia y le extirparon la lengua y la laringe en julio de 2004, lo que le dejó sin habla.

La enfermedad lo mató a los 53 años el 1 de marzo de 2006. Fue enterrado en el cementerio parroquial de Toddington, Bedfordshire. Al momento de su muerte, él y su segunda esposa, Claire Harding, con quien se casó en 2005, estaban trabajando en su autobiografía. El libro, "It's a Dodger's Life", se publicó póstumamente en 2016.